《与外婆同行》是一部围绕代际关系与女性自我追寻的公路剧情片。过气诗人艾利昔日风光不再，与交往仅四个月的女友分手后陷入窘境。外孙女塞奇意外怀孕却不敢告诉母亲，只好求助外婆。身无分文的艾利只得开着老爷车陪她踏上跨州堕胎之旅。一路上，两人被迫向艾利的旧友、旧情人甚至前夫借钱，每一次求助都揭开一段尘封往事。艾利尖锐、毒舌却内心柔软，塞奇则在旅途中逐渐理解外婆的孤独与倔强。莉莉·汤普琳以举重若轻的表演，将幽默、心酸与温情融为一体。影片用一段荒诞又真实的旅程，探讨女性在不同人生阶段的选择、遗憾与和解，是一部笑中带泪、余味悠长的佳作。