《我的青春恋爱物语果然有问题第二季 OVA》改编自渡航原作轻小说第10.5卷，聚焦于学生会书记一色伊吕波的主线篇章。故事衔接第二季动画剧情，在学生会选举风波平息后，一色正式成为学生会成员，并以她标志性的小恶魔式言行，频频向比企谷八幡抛出各种委托与难题。本OVA围绕一色策划的圣诞活动相关事宜展开，八幡被迫再次卷入学生会的运作之中。与此同时，雪之下雪乃与由比滨结衣也因一色的介入，与八幡之间产生更多微妙互动。侍奉部三人组的关系在轻松日常与暗涌情感之间摇摆，既有令人会心一笑的喜剧桥段，也不乏对彼此心意难以言明的细腻刻画。作品延续了系列一贯的对话密度与心理描写，通过一色这个善于算计又带着几分天真的角色，进一步搅动八幡原本就复杂的人际关系。OVA在有限篇幅内浓缩了原作精髓，既服务核心粉丝，也为观众呈现了一段充满青春气息与暧昧张力的番外篇章。