《辉夜大小姐想让我告白 初吻不会结束》是改编自赤坂明同名漫画的动画新作，承接TV动画第三季剧情，聚焦“初吻不会结束”这一关键篇章。故事发生在秀知院学园文化祭之后，学生会解散，四宫辉夜与白银御行终于从漫长的“恋爱头脑战”中迈出实质性一步。影片以两人在文化祭夜晚的初吻为核心，细腻刻画辉夜因家族压力与自尊心产生的犹豫，以及白银为配得上她而拼命努力的决心。与此同时，石上优与伊井野弥子的关系也迎来微妙变化，藤原千花继续以天然呆方式搅动局面。影片在保持系列标志性的心理独白与搞笑演出的同时，更侧重情感沉淀，展现青春恋爱中“告白之后”的甜蜜与不安。作为系列重要节点，本片既回应了粉丝长久期待，也为后续剧情埋下伏笔，是一部兼具喜剧节奏与情感深度的剧场版动画。